「契約書なき契約」が不都合である理由

（１） どのような合意内容かが曖昧になったり、将来、合意内容がわからなくなるおそれがある

契約書を取り交わさないまま、注文書・（注文）請書のみのやりとりで契約を成立したことにすることは珍しくありません。

このような場合でも、注文書・（注文）請書の裏面に契約条項が印刷されていればともかく（但し、後述するような問題はあります。）、何も記載されていなければ、一体どのような合意内容なのか、はっきりしません。

口頭での約束しかなければ「言った」｢言わない｣の問題になり、後々争いの原因になります。
また、口頭の約束内容だけだと、記憶が曖昧になったり、お互いに記憶違いが生じることもよくあります。

あるいは、契約締結時に、合意内容に関するお互いの理解がそもそも食い違っていることもあります。契約書を作成していれば、理解の相違はかなり防げます。

（２） 争いになったとき（特に訴訟）、不利になる恐れが高い

「契約書」を作っておらず、合意内容をお互い確認の上書面化していなければ、将来、争いになったとき、話し合いがつかないことが多いです。

話し合いがつかないときには、通常、裁判（訴訟）になります。

訴訟になったとき、客観的に合意内容を文書化されたものがあるかないかにより、判断の仕方が大きく異なるのが日本の民事訴訟実務です。従って、契約書（またはこれに準じる書面（約款など））の有無により、訴訟が有利になるかどうかが決まりやすいです。
言い換えれば、契約書にない合意内容を訴訟で主張しても、一般的には認められにくいです。

（３） 契約書の作成が要請されている場合がある

一部の保証契約等は、契約を成立させるために契約書が必要です。

また、建設業法等の業法により、契約書の作成を原則とするものもあります。業法の規制があるときには、特定の事項を書面で合意していなければなりませんので、契約書等がないまま契約を締結することが事実上不可能なこともあります。（なお、注文書・請書の裏面に合意条項があれば足りることもありますし、約款を作成しかつその約款を相手方に提示すればよいこともあります。）